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Nel 1966 un mite ventitreenne, conclusi gli studi in filosofia, trova nella sua cassetta postale a Memphis la cartolina precetto, destinazione Vietnam. Dapprima pensa ad uno scherzo di un amico, poi si accorge d’essere coinvolto in una guerra a cui non crede. Il giovane è Jesse Winchester e varca clandestinamente il confine stabilendosi in una cittadina del Quebec e viene ingaggiato subito in una band locale, gli Astronauts. Moltissimi giovani riparano in Canada per evitare l’arruolamento e chi resta in patria viene imprigionato se renitente. Alla renitenza si aggiungono le diserzioni dall’inferno vietnamita. I musicisti rendono omaggio a chi rifiuta la guerra.

In circostanze diverse Jesse Winchester avrebbe ricevuto i migliori onori nel  1970 assieme a cantautori del calibro di Jackson Browne e James Taylor .

Nel 1970 infatti pubblica il suo primo album, con ballate malinconiche presto interpretate da celebrati artisti: Jesse Winchester: The Brand New Tennessee Waltz diventa ad esempio un cavallo di battaglia di Joan Baez.

Winchester comincia a farsi conoscere nel  1970, quando è introdotto da Robbie Robertson , collaboratore di Bob Dylan e The Band. Robertson p incontra Winchester nel seminterrato di un monastero a Ottawa , dove quest’ultimo sta registrando una demo delle sue canzoni con l’aiuto di un disertore dell’esercito degli Stati Uniti che possiede un registratore Ampex . L’album viene acclamato dalla critica , anche se l’impossibilità di Winchester di fare un tour negli Stati Uniti  ostacola le sue possibilità di successo, e il disco non è disponibile nel Regno Unito fino alla metà degli anni ‘70 .

Winchester rimane una figura un po’ a distanza , anche se è considerato un ottimo cantautore ed è conosciuto come songwriter.. Le sue canzoni sono state cantate da artisti come Tim Hardin , Joan Baez , Emmylou Harris , gli Everly Brothers , Tom Rush e Jimmy Buffett .

Il suo esilio in America  dà una nota di amarezza alle sue canzoni più note, molte delle quali sono ricordi agrodolci di persone e luoghi del sud dell’America, dove Winchester è cresciuto. Yankee Lady , un brano dal suo album di debutto che viene diffusa attraverso le versioni di Brewer & Shipley , Hardin e Matthews ‘ Southern Comfort .

Altre canzoni, tra cui Mississippi .., Biloxi , The Brand New Tennessee Waltz e Bowling Green – quest’ultimo un inno ad una città in Kentucky – sono tutti soffusi di una nostalgia per la terra che ha lasciato dietro di sé.

La sua carriera si snoda tra il Canada e l’Europa, dove tiene vari concerti. Solamente dal 1977, con l’amnistia concessa dal presidente Carter ai renitenti di leva, potrà tornare in patria. Winchester è rimasto antimilitarista.: “Oggi non c’è il rifiuto del militarismo; la guerra non ha la stessa importanza per i giovani: ciò rappresenta la principale differenza tra le guerre del Vietnam e dell’Iraq”

Winchester nasce alla Barksdale Army Air Force Base in Bossier City. La famiglia si trasferisce in una fattoria in Mississippi e successivamente a Memphis . Jesse ha preso ispirazione dal blues, gospel e musica rockabilly che ascolta alla radio e ha studiato pianoforte per poter suonare l’organo in chiesa. E’ un bravo studente, studia il tedesco al Williams College di Williamstown , Massachusetts, e trascorre un anno presso l’Università di Monaco, dove le sue attenzioni sono divise tra gli studi e suonare con un gruppo rock .

Dal 1977 negli Stati Uniti è libero di esibirsi in concerti, anche se questo gli causa rimorsi di coscienza : « Non mi sembra giusto voltare le spalle al paese e poi tornare indietro e fare i soldi “, ha detto . Registra in America Nothing But a Breeze ( 1976) a Nashville e Talk Memphis ( 1981) a Memphis , con il produttore di Al Green Willie Mitchell .

Nel 2002 sposa la sua seconda moglie , Cindy Duffy , e – pur essendo diventato un cittadino canadese nel 1973 – si trasferisce a Charlottesville , in Virginia . Ha pubblicato il libro Love Filling Station nel 2009 , ma due anni dopo scopre di avere  un cancro all’esofago . Dopo l’intervento chirurgico e vinto il cancro,  è in grado di registrare un nuovo album .

Nel 2012 l’album tributo è caratterizzato da un roster di artisti come Elvis Costello , Jimmy Buffett , Lyle Lovett , Taylor e Rosanne Cash , tutte le canzoni sono di Winchester . Ma all’inizio del 2014, Winchester scopre d’avere nuovamente il cancro alla vescica .

Jesse ( James Ridout ) Winchester , cantante e cantautore , nato 17 maggio 1944 è  morto il giorno 11 aprile 2014

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